Tautomère
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Les tautomères sont des composés organiques interchangeables par tautomérisation. Cette réaction a pour effet de faire migrer un atome d'hydrogène et interchange les doubles liaisons associées. Dans une solution capable de tautomérisation, un équilibre chimique est atteint.
La tautomérie est la transformation d'un groupement fonctionnel en un autre par déplacement concomitant d'un atome d'hydrogène et d'une liaison π (exemple : liason double).
La tautomérisation est catalysée par les bases et les acides.
Des tautomères courants sont :
- cétones - alcools : l'acétone par exemple ;
- amides - acides imidiques : l'hydrolyse du nitrile ;
- lactames - lactimes : les tautomérismes des bases azotées de l'ADN : adénine, guanine, thymine, et cytosine.
- amines - énamines
- enamines - enamines
