Salvinorine A
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| Salvinorine A | |
|---|---|
| Nom chimique |
(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-méthyl |
| Formule chimique | C23H28O8 |
| Masse moléculaire | 432,46 g/mol |
| Point de fusion | 238 - 240 °C |
| N° CAS | X1017952-1 |
| SMILES | O="C1[C@@]2([H])[C@](CC[C@]3([H])[C@] 2(C)C[C@](C4=COC=C4)([H])OC3="O)(C) [C@H]([C@](OC)="O)C[C@@H]1OC(C)="O" " |
| Image:Salvinorin-A structure.png | |
La salvinorine A est le principal constituant psychotrope actif de la plante Salvia divinorum (sauge des devins), connue depuis longtemps au Mexique pour ses effets hallucinogènes. La salvinorine est un diterpène de la famille des néoclérodanes.
Le mécanisme d'action de cette molécule a longtemps été mystérieux. En 2002, la cible pharmacologique de la salvinorine A a été mise en évidence par Roth et al, cette substance est un agoniste sélectif des récepteurs opioïdes kappa (appelés KOR pour kappa opioid receptor) et est le premier composé connu agissant sur ces récepteurs qui ne soit pas un alcaloïde. Les effets psychotropes de la salvinorine A sont similaires à ceux des autres agonistes des récepteurs opioïdes kappa.
La structure chimique de la salvinorine A est très particulière par rapport à celle des autres hallucinogènes.
Sommaire |
Historique
La salvinorine A a été isolée de façon indépendante à partir des feuilles de Salvia divinorum en 1982 par Alfredo Ortega au Mexique et en 1983 par Leander J. Valdes III aux USA.
Autres salvinorines
Voir l'article Salvinorines
Chimie
La salvinorine A peut être synthétisée par acétylation de la salvinorine B (qui est inactive), mais sa synthèse totale n'a pas encore été décrite.
Liens externes
- (en) Erowid Salvia divinorum vault
- (en) Lycaeum Salvinorin A
- (en) The Salvia divinorum Research and Information Center (Daniel Siebert)
Références
- (en) Studies toward the pharmacophore of salvinorin A, a potent kappa opioid receptor agonist. J. Med. Chem. 48(2):345-348(2005) PMID 15658846
- (en) Salvinorin A: A potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist. Roth et al. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 99(18):11934-11939 (2002) PMID 12192085
