Représentation des molécules

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Les représentations de molécules sont utilisées en chimie pour décrire les molécules (ou les ions) et leur structure. Ces représentations graphiques permettent de décrire les liaisons moléculaires, le nombre et le type d'atomes qui composent une molécule (ou un ion), sa forme dans l'espace ou simplement de décrire sommairement la molécule (ou l'ion) de manière simple et rapide. La plupart de ces représentations sont surtout utilisées en chimie organique, ou en biochimie.

Sommaire 1 Formule/ représentation/ projection 2 Notion de Liaison chimique 2.1 liaison covalente 2.2 liaison ionique 3 Représentations non spécifiques à la chimie organique 3.1 Formule brute 3.1.1 exemples 3.2 Formule de Lewis 3.2.1 formule de Lewis de l'atome 3.2.2 formule de Lewis de la molécule 3.2.3 exemples 3.3 Formule développée plane 3.3.1 exemples 3.4 représentation de Cram 3.4.1 exemples 4 Représentations spécifiques à la chimie organique 4.1 Formule semi-développée (plane) 4.2 formule topologique 4.3 projection de Newman 4.4 Projection de Fischer 4.5 Projection de Haworth

Formule/ représentation/ projection

Différents termes sont utilisés pour désigner les représentations graphique de molécules : on parle ainsi de formule brute, de représentation de Cram ou de projection de Fischer.

• Les formules sont utilisées pour décrire le nombre et le type d'atomes dans la molécule (formule brute), montrer comment ils sont liés entre eux (formule de Lewis, développée...). Les formules servent surtout à représenter simplement et sommairement les molécules et sont donc souvent utilisées dans les équations chimiques.
• La représentation de Cram permet de décrire directement la structure tridimensionnelle d'une molécule, par un schéma qui permet de visualiser la molécule telle qu'elle existe dans l'espace.
• Les projections de molécules ne les représentent pas directement : les molécules sont projetées et applaties sur deux dimensions (une feuille) de différentes manières selon la projection employée. Elles permettent de représenter indirectement des parties de molécules telles qu'elles existes dans l'espace en appliquant des règles strictes projection.

Notion de Liaison chimique

Ce parragraphe n'a pas pour but d'expliquer en détail ce qu'est une liaison chimique, ni de lister toutes les liaisons chimiques existantes. Plus d'informations à ce sujet ici

Dans cet article nous parlerons surtout des liaisons covalentes et des liaisons ioniques.

liaison covalente

Lorsque deux atomes sont liés par covalence il y a mise en commun d'un doublet d'électrons, c'est-à-dire que deux électrons vont appartenir en même temps aux deux atomes. Il existe deux types de liaisons de covalence :

• La covalence pure : il y a mise en commun d'un doublet d'électrons, chaque atome apporte un électron initialement à l'état célibataire
• La covalence dative : il y a mise en commun d'un doublet d'électrons, le même atome va apporter le doublet.

liaison ionique

Les liaisons ioniques sont dues aux différences d'électronégativité (capacité à attirer les électrons) des atomes présents dans la molécule.

Pour comprendre ce qu'est une liaison ionique il faut considérer deux atomes liés entre eux. Si l'un est plus électronégatif alors il attirera les électrons de l'autre. L'atome plus électronégatif sera alors un peu chargé négativement, l'autre un peu positivement. Cette différence de charge créera une force électrostatique qui attirera les deux atome (une charge positive et une charge négative s'attirent). Si cette différence d'électronégativité est très importante alors on parle de liaison ionique. La plupart des liaisons mettant en jeu deux éléments différents sont en partie ioniques.

Représentations non spécifiques à la chimie organique

Ces représentations sont applicables à toutes les molécules, tous les ions existants. Elles sont assez simples d'utilisation.

Formule brute

La formule brute renseigne uniquement sur la composition des molécules (ou des ions), c'est-à-dire sur le nombre et le type d'atomes qui les composent, et sur la charge électrique des composés si ce sont des ions. Elle ne renseigne pas sur l'agencement spatial des atomes, ni sur le type des liaisons chimiques.

Pour écrire une formule brute on indique l'élément chimique à l'aide de son symbole (cf. tableau périodique des éléments ), et la quantité de cet élément par un chiffre en indice à la droite de l'élément concerné. La charge électrique du composé, s'il en a une, est indiquée en exposant à la fin de la formule; on indique le nombre de charges élémentaires par un chiffre suivi d'un + si le composé est chargé positivement (s'il lui manque un ou plusieurs électrons), ou d'un - si le composé est chargé positivement (s'il a un excès d'électrons).

exemples

Tous ces exemples ne seront pas repris dans chaque section.

• Chimie minérale
  • L'eau : H₂O
  • La rouille : Fe(OH)₃ (les parenthèses signifient qu'il y a trois hydroxydes OH liés à l'atome central de fer )
  • L'acide sulfurique : H₂SO₄
  • L'ion oxonium : H₃O⁺ (globalement ce composé est chargé positivement, sa charge est de +e, avec e la charge élémentaire)
• Chimie organique
  • Le glucose : C₆H₁₂O₆
  • L'éthanol : C₂H₆O ou C₂H₅OH (cette deuxième version de la formule brute, qui ne respecte pas exactement les règles d'écriture de cette formule, est utilisée pour mettre en avant la fonction alcool)
  • Le benzène : C₆H₆
  • L'acétone : C₃H₆O

Formule de Lewis

La formule de Lewis a été créé par Gilbert Newton Lewis au début du XX^e siècle. Elle permet de représenter les liaisons (principalement les liaisons covalentes et ioniques) assemblant les atomes entre eux, mais aussi les liaisons non liantes. Le modèle de Lewis permet de représenter la structure d'une molécule, mais ne permet pas de montrer la forme de la molécule dans l'espace.

La représentation de Lewis est basée sur des règles simples. De ce fait elle ne permet pas de décrire toutes les molécules, notamment les complexes de métaux (comme la rouille).

formule de Lewis de l'atome

La méthode décrite ci-dessous fonctionne globalement pour les éléments des trois premières périodes (ligne du tableau) du tableau périodique des éléments

Pour établir la formule de Lewis d'un atome il faut établir la configuration électronique de l'atome. Pour cela il existe une méthode simple :

• Définir le nombre d'électrons de la couche de valence de l'élément. Pour cela on compte la place de l'élément en partant de la gauche du tableau. L'hydrogène a ainsi un électron dans sa couche de valence, le carbone en a quatre, l'azote cinq et le chlore sept.
• Définir le nombre d'électrons célibataires et de doublet non-liant de l'élement. Il suffit pour cela de savoir que :
  • si un élément a au plus quatre électrons dans sa couche de valence, alors ils sont tous célibataires; ainsi l'hydrogène a un électron célibataire, le carbone en a quatre,Image:Hydrogen lewis.png Image:Carbone lewis.png
    
  • lorqu'il y a plus de quatre électrons de valence, tous les électrons se rajoutant aux quatre célibataires forme un doublet non-liant; le chlore a trois doublets non-liant et un électron célibataire et l'azote un doublet non-liant et trois électrons célibataires. Image:Azote lewis.png Image:Chlrore lewis.png

Une fois la configuration électronique de l'atome établie, on représente sa formule de Lewis. L'élément est représenté par son symbole. Autour de ce symbole on place les électrons célibataires, représentés par un point, et les doublets non-liant, représentés par un trait.

formule de Lewis de la molécule

Pour les molécules, la formule de Lewis est basée sur des règles empiriques simples (qu'il n'est pas toujours possible de respecter), notamment la règle de l'octet ou du duet.

La règle de l'octet explique que chaque atome, de la deuxième et troisième période, doit s'approcher de la stabilité des gaz parfaits en ayant huit électrons dans sa couche de valence. La règle du duet ne s'applique qu'à l'atome d'hydrogène, celui-ci doit avoir deux électrons dans sa couche de valence.

Pour établir le modèle de Lewis d'une molécule il faut d'abord établir la formule de Lewis de chacun de ses atomes. Ensuite on relie ces atomes de manière à ce que chacun d'eux respecte la règle de l'octet, ou du duet. Pour cela on met d'abord en commun les électrons célibataires de chaque atome. Puis si cela ne suffit pas, on utilise des liaisons de covalence dative ou on divise certains doublets non liants pour obtenir deux électrons célibataires. (Voir les exemples)

exemples

• Image:Eau lewis.png
  Ici, les électrons célibataires sont simplement mis en commun, une seule possibilité.
  
• Image:Oxonium lewis.png
  Cet ion est chargé positivement, il lui manque donc un électron, d'où le rectangle sur l'oxygène qui représente un électron manquant. Pour former cet ion, un des deux doublets non liants de l'hydrogène a été cassé, en résulte deux électrons célibataires, l'un forme un doublet avec le troisième hydrogène, l'autre ne peut rester là (un électron ne peut rester célibataire).
  
• Image:Ethanol lewis.png
  exemple de composé organique.
  
• Image:Sulfuric acid lewis.png
  les doublets non liants du souffre ont du être cassés pour former ce composé.
  

Formule développée plane

La formule développée plane permet de représenter de manière très simple et rapide la structure d'une molécule, ainsi que les liaisons chimiques. Mais elle ne permet pas de représenter la forme de la molécule dans l'espace.

La formule développée plane est en quelque sorte une formule de Lewis simplifiée. En effet, la représentation est quasiment identique, mais on ne montre pas les doublets non-liants pour simplifier et alléger l'écriture. Généralement les liaisons sont représentées à 90°, mais sont parfois représentées sous des angles différents pour s'approcher de la structure réelle de la molécule dans l'espace (par exemple 120° autour d'une double liaison carbone=carbone)

exemples

Image:Hydronium dvp.png

Image:Ethanol-structure.png

représentation de Cram

La représentation de Cram permet de montrer la forme dans l'espace d'une molécule, et sa tructure. Par contre elle ne représente pas les liaisons chimiques (pas de différence en liaison multiple et liaison simple).

Pour illustrer la forme de la molécule les différentes directions que peuvent prendre ses liaisons chimiques sont codifiés de cette manière :

• une liaison dans le plan (de la feuille) est représentée par un trait simple
• une liaison qui est dirrigée vers le lecteur est représentée par un triangle plein, pointé vers le plan
• une liaison qui s'éloigne du lecteur est représentée par un triangle hachuré pointé vers le plan

On représente de manière plus précise l'orientation des liaisons chimique en faisant varier les angles entre les liaisons pour coller au plus près à la réalité.

exemples

Représentations spécifiques à la chimie organique

Formule semi-développée (plane)

formule topologique

projection de Newman

Projection de Fischer

Projection de Haworth

Les représentations de molécules
Brute - Lewis - Développée plane - Semi-développée - Topologique - Cram - Newman - Fischer - Haworth Gilbert Newton Lewis - Hermann Emil Fischer - Walter Norman Haworth