Ose

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Les oses (ou monosaccharides) sont les monomères des glucides. Ils ne sont pas hydrolysables. Tout comme comme les disaccharides, ils possèdent un pouvoir sucrant, et sont solubles dans l'eau. On les distingue aussi selon la longueur de leur chaîne de carbone. On distingue :

• Les trioses oses à 3 carbones, C₃H₆O₃ (glycéraldéhyde)
• Les tetroses oses à 4 carbones, C₄H₈O₄ (érythrose, thréose, thréulose)
• Les pentoses oses à 5 carbones, C₅H₁₀O_{5 (ribose, arabinose, xylose, lyxose)}
• Les hexoses oses à 6 carbones, C₆H₁₂O₆ (allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose, psicose, fructose, sorbose, tagatose)
• Les heptoses : monosaccharides à 7 carbones, C₇H₁₇O₇ sedoheptulose.

Sommaire 1 Propriétés physiques 2 Structure 3 Formule brute 4 Structure acyclique 4.1 Structure cyclique 5 Nomenclature 6 Les dérivés d'oses 6.1 Les polyalcools 6.2 Les osamines 6.3 Les désoxyoses ou désoses 7 Voir aussi

Propriétés physiques

Sucrées, cristallin et généralement incolores.

Structure

Formule brute

C_n(H₂O)_n où n est un nombre entier représentant le nombre de carbones (de 3 à 7 pour les oses naturels)

Structure acyclique

Un ose à n carbones est composé d'une chaîne carbonée non ramifiée, de 3 à 7 carbones, ne comportant que des liaisons simples. Tous les carbones portent une fonction alcool (OH) sauf un qui porte une fonction carbonyle.

Cela détermine donc deux catégories d'oses :

• si la fonction carbonyle est une fonction aldéhyde, elle se trouve sur le premier carbone et il s'agit d'un aldose (par exemple le glucose).
• si la fonction carbonyle est une fonction cétone, elle se trouve sur le second carbone, et il s'agit d'un cétose (par exemple le fructose).

Tous les oses possèdent un pouvoir rotatoire du fait de la présence d'un carbone asymétrique, les oses sont dits chiraux.

Deux énantiomères (antipodes optiques) ont les même propriétés à l'exception d'une seule : leur pouvoir rotatoire opposé. La figure 1 représente les deux énantiomères du glucose, la forme D-glucose est la forme naturelle.

• Dans la forme D, le groupement alcool (-OH) porté par le carbone <math>n-1</math> est à droite (en représentation de Fisher) ;
• Dans la forme L, le groupement alcool (-OH) porté par le carbone <math>n-1</math> est à gauche (en représentation de Fisher).

Structure cyclique

La représentation de Haworth est souvent utilisé pour leur formes cycliques.

Il y a hémiacététalisation entre la fonction carbonyle et un OH, dès lors qu'ils sont distants d'au moins 3 carbones. (Ex : entre le carbone 1 et 5 du glucose ou entre le carbone 2 et 5 du fructose, ou encore entre le carbone 1 et 4 du ribose). Le OH né de la cyclisation est appelé OH anomérique. Il donne lieu à un nouveau carbone asymétrique (le carbone porteur de la fonction carbonyle : n°1 dans le cas d’un aldose ou n°2 dans le cas d’un cétose) et selon qu'il est placé sous ou sur le plan du cycle il donne naissance à deux isomères alpha (α) ou beta (β) (alpha signifiant au dessous ; et beta au dessus).

Une fois la chaîne carbonée repliée, la proximité de la double liaison de la fonction aldéhyde (ou cétone s’il sétait agi d’un cétose) permet, du fait de sa fragilité, la rupture de la liaison  et de la liaison OH de la fonction alcool (ici du C n°5), permettant l’établissement d’un nouvelle liaison C n°1 et O de l’ancienne fonction alcool du C n°5, fermant ainsi un cycle.

Les oses se cyclisant sous forme furanique sont :

• Le ribose donnant du ribofurannose ;
• Le 2-désoxyribose donnant du 2-désoxyribofurnannose ;
• Le fructose donnant du ribofurannose.

Les oses se cyclisant sous forme pyranique sont :

• Le glucose donnant du glucopyrannose ;
• Le galactose donnant du galactopyrannose.

Nomenclature

Ils peuvent se présenter sous forme cristalline. Les monosaccharides sont de deux types :

• Si la fonction carbonyle du monosaccharide est un aldéhyde c'est un aldose.
• Si cette fonction est une cétone, c'est un cétose (ou cétulose).

Les dérivés d'oses

Les polyalcools

Créés par substitution du groupement carbonyle par un groupement hydroxyle, c'est ke cas par exemple du glycérol.

Les osamines

La fonction alcool (–OH) en C2 est remplacée par –NH2.

Les désoxyoses ou désoses

Ils sont créés par substitution d'hydrogène en remplacement du groupement hydroxyle, on peut noter l'exemple du désoxyribose.

Voir aussi

• glucides