Nomenclature des molécules
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Généralité
La connaissance d'une espèce en chimie organique revêt deux aspects:
- La structure qui est celle de la molécule, définie par le position relative dans l'espace des différents atomes (aspect statique).
- La réactivité, liée a la structure, qui rend compte du comportement vis-à-vis d'autres molécules (aspect dynamique).
Structure des molécules
Une molécule organique est composée:
- d'un squelette carboné constitué par des enchaînements carbonés aux formes diverses (chaîne, cycle...).
- de groupes fonctionnels caractéristiques des fonctions chimiques (alcool, acide carboxylique, amine,...etc)
Pour chaque molécule, il faut établir la structure en s'appuyant sur des faits expérimentaux (preuves chimiques et spectroscopiques) et proposer une représentation par un symbolisme qui rend compte des différents types de liaison entre les atomes (double et triple liaisons, cycle) et aussi de la structure spatiale.
Formule des composés
- Formule brute ou formule stœchiométrique: elle indique le nombre d atomes de chaque sorte présents dans la molécule (analyse élémentaire).
Exemples: C2H6O, C6H6, C3H9N
- Formule developpée: elle indique comment sont reliés entre eux les différents atomes; en respectant les valences, on peut la simplifier en ecrivant les formules semi-developpées.
Exemples: CH3-O-CH3, CH3-CH2-OH, (CH3)3N
- Fomule stéréochimique: elle a pour ambition de restituer l'architecture de la molécule et elle rend compte des isoméries, des conformations et des configurations.
Noms des hydrocarbures
Alcanes
Ce sont des hydrocarbures saturés sans cycle, linéaires de formule brute CnH2n+2. Image:Nomenclature alcane.jpg
Alcanes ramifiés ou alkylalcanes
Ils sont constitués:
- D'un alcane de base qui est celui qui possède la chaîne hydrocarbonée la plus longue.
- De ramifications alkyles (chaines hydrocarbonées plus courtes) qui peuvent à leur tour être ramifiés.
Pour nommer un hydrocarbure ramifié, on désigne les chaines latérales par des préfixes accolés au nom de l'hydrocarbure de base.
Nommer un alkylalcane dont la formule est donnée
- Trouver la chaine hydrocarbonée la plus longue à considerer comme l'alcane de base et lui donner un nom
- Identifier tout groupe alkyle placé sur l'alcane et lui donner un nom (radical).
- Placer ce nom en préfixe devant le nom de l'alcane de base en respectant l'ordre alphabétique.
- Faire préceder le nom de chaque radical par un chiffre indiquant la position de la ramification sur l'alcane de base; la numérotation de l'alacane de base se fait d'un bout à l'autre de façon à ce que la somme des indices soit la plus faible possible. L'indice (il y en a autant que de ramifications) est toujours placé devant le nom auquel il se réfère.
Exemple: 4-éthyl-3-méthylheptane Image:4-ethyl-3-methylheptane.jpg
Écrire la formule chimique d'un alkylalcane dont le nom est donné
- Écrire autant de carbones que l'exige le nom de l'alcane de base et numéroter chacun de ses atomes.
- Faire de même avec les radicaux en les positionant sur l'alcane de base selon le numéros du carbone porteur sur l'alcane de base.
Principaux radicaux ramifiés: Image:Principaux radicaux ramifiés.jpg
Autres radicaux:
C6H5- Phényle
CH2=CH- Vinyle
CH2=CH-CH2 Allyle
C6H5-CH2- Benzyle
(C6H5)2-CH Benzhydrile
Cycloalcanes
Les alcanes monocycliques de formule brute CnH2n sont nommés en faisant précèder du préfixe cyclo- le nom de l'alcane.
Exemple: cyclobutane, cycloheptane, 1,1,3-triméthylcyclopentane...
Les alcanes bicycliques prennent le nom de l'alcane lineaire de meme nombre de carbones précédé du préfixe bicyclo-. Aprés ce préfixe, on met entre crochets le nombre d'atomes de carbones de chacun des 3 ponts, on numérote les atomes du cycle à partir d'une tête de pont en numérotant en premier la chaîne la plus longue conduisant à l'autre tête de pont, on continue en numérotant la chaine moyenne en revenant vers la première tête de pont puis on termine par la plus courte.
Exemples: Image:Exemple nomenclature alcane cyclique.jpg
Hydrocarbures insaturés
Alcènes
Le nom d'un alcènes est calqué sur celui des alcanes: le suffixe -ane est remplacé par le suffixe -ène et la position de la double liaison doit être précédé d'un indice de position le plus bas pour le premier carbone de la liaison.
Les hydrocarbures portant 2 doubles liaisons sont appelés alacadiènes.
Exemples:
CH3-CH2CH=CH2 but-1-ène
CH3CH=CHCH2CH=CHCH3 hepta-2-5-diène
Les groupes dérivés des alcènes sont:
- Les groupes alcényles CH2=CH- éthényle ou vinyle
CH3CH=CH- prop-2-ényle ou allyle
- Les groupes alkylidènes CH3CH= éthylidène
- Les groupes alkylenes: groupes divalents dérivés des alcanes par élimination d'un hydrogene à chaque extrémités de la chaine
-CH2- méthylène
-CH=CH- vinylène
Alcynes
Le nom d' un alcyne est obtenu a partir du nom de lalcane en remplacant le suffixe -ane par le suffixe -yne. Le numérotage des carbones s'effectue de la même façon que pour les alcènes.
Exemple d'alcènes et d'alcynes: Image:Example composé insaturé.jpg
Hydrocarbures aromatiques
Les plus courants sont en général dérivés du benzène.
Hydrocarbures désignés par un nom trivial
Image:Example hydrocarbure aromatique monosubstitué.jpg
Cas des dérivés du benzène disubstitué
-en position 1,2 position ortho
-en position 1,3 position méta
-en position 1,4 position para
Exemples: o-dichlorobenzène, p-bromotoluène, etc.
Les hydrocarbures aromatiques forment des groupes aryles: Image:Example hydrocarbure aromatique.jpg
Avec dans l'ordre de gauche à droite: le reste phényle, le groupe p-phénylène, le reste benzyle
Les hydrocarbures polycyliques
Exemple des plus connus
Image:Hydrocarbures polycyliques.jpg
Dérivés fonctionnels des hydrocarbures
Les fonctions organiques sont signalées dans la composition du nom d'un dérivé polyfonctionnel d'hydrocarbure soit par un préfixe soit par un suffixe.
- La fontion principale est en suffixe.
- Toute les autres fonctions sont en prefixe selon une hierarchie définie.
Fonctions organiques toujours signalées en préfixe
Fonction Préfixe
-Br bromo
-cl chloro
-N=N- diazo
CH3CH2O- éthoxy
F- fluoro
I- iodo
CH3O- méthoxy
-NO2 nitro
-NO nitroso
Principales fonctions organiques classées par ordre de priorité decroissante
Fonction Si prioritaire Si non prioritaire
-> suffixe -> préfixe
Acide carboxylique -oïque - Sel d'acide -oate -n°-acyloxy... Halogénure d'acyle -oyle -n°-halogénoformyle Nitrile -nitrile -n°-cyano... Aldéhyde -al -n°-formyl... Cétone -n°-one -n°-oxo... Alcool -n°-ol -n°-hydroxy... Amine -n°-amine -n°-amino... Halogène - -n°-halogéno...
Liens externes
