Acide aminé

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Un acide aminé est une molécule organique possédant un squelette carboné et deux groupes fonctionnels : une amine (-NH₂) et un acide carboxylique (-COOH). Les atomes de carbone de la chaîne carbonée sont ordonnés par rapport au groupe carboxyle et nommés par une lettre grecque : l'atome de carbone directement lié au groupe carboxyle est le carbone <math>\alpha</math>, et si le groupe amine est aussi sur ce carbone, on a affaire à un acide carboxylique aminé en position <math>\alpha</math>, autrement dit un acide <math>\alpha</math>-aminé. Par exemple,la lysine est un acide <math>\alpha</math>-aminé portant un deuxième groupe aminé en position <math>\epsilon</math>.

Il existe plus de 100 acides <math>\alpha</math>-aminés présent dans la nature, certain on été découvert sur des météorites, notament les condrites carbonés. Seul vingt de ces acides <math>\alpha</math>-aminés sont utilisés par le règne vivant : ils sont les "maillons" qui constituent les protéines. Celles-ci sont comparables à des "colliers" constitués de cent à plusieurs millers de ces "perles", reliées de manière covalente au moyen de fonctions amide (liaison peptidique). Si le nombre d'acides aminés est inférieur à 20, on parle de peptide, et de 20 à 100 de polypeptide.

Sommaire

1 Structure générale d'un acide aminé
- 1.1 Isomérie
2 Tableau présentant les 20 acides aminés représentés dans le code génétique
3 Propriétés chimiques
4 Voir aussi

Structure générale d'un acide aminé

La structure générale d'un acide alpha aminé protéinogène est :

   COOH
   |
 H-C-R
   |
   NH₂

Où "R" représente une chaîne latérale spécifique à chaque acide aminé. Les acides aminés sont en général classés d'après les propriétés de la chaîne latérale en quatre groupes : acide, basique, hydrophile (polaire) et hydrophobe (apolaire).

Isomérie

Excepté pour la glycine, où R = H, les acides aminés existent sous la forme de deux stéréoisomères possibles, appelés D et L. Les acides aminés L représentent la grande majorité des acides aminés qui se trouvent dans les protéines. Les acides aminés D se rencontrent dans certaines protéines produites par des organismes exotiques au fond des océans, comme certains molusques. Ce sont également des composants abondants des parois cellulaires des bactéries.

Tableau présentant les 20 acides aminés représentés dans le code génétique

Image:Amino acids 2.png

Propriétés chimiques

Propriétés de la chaîne latérale :

Abrev.		Nom	Type de chaîne latérale	Masse molaire	pI	pK₁(α-COOH)	pK₂(α-⁺NH₃)	pKr (R)	Remarques
A	Ala	Alanine	hydrophobe	89.09	6.11	2.35	9.87
C	Cys	Cystéine	hydrophile	121.16	5.05	1.92	10.70	8.37	Deux molécules de cystéine peuvent former un pont disulfure, donnant ainsi de la cystine. Ceci renforce la structure tertiaire de certaines protéines, comme l'insuline par exemple.
D	Asp	Acide aspartique	acide	133.10	2.85	1.99	9.90	3.90
E	Glu	Acide glutamique	acide	147.13	3.15	2.10	9.47	4.07
F	Phe	Phénylalanine	hydrophobe	165.19	5.49	2.20	9.31
G	Gly	Glycine	hydrophile	75.07	6.06	2.35	9.78
H	His	Histidine	base	155.16	7.60	1.80	9.33		Cet acide animé ce retrouve sur le site actif de plusieurs enzymes car il possède un groupement imidazole qui a un pI du même ordre que le pH physiologique.
I	Ile	Isoleucine	hydrophobe	131.17	6.05	2.32	9.76
K	Lys	Lysine	basique	146.19	9.60	2.16	9.06	10.54
L	Leu	Leucine	hydrophobe	131.17	6.01	2.33	9.74
M	Met	Méthionine	hydrophobe	149.21	5.74	2.13	9.28		C'est toujours le premier acide aminé d'une protéine.
N	Asn	Asparagine	hydrophile	132.12	5.41	2.14	8.72		L'asparagine contient une liaison peptidique; donc si l'on veut doser les acides aminés d'une protéine par hydrolyse, méthode détruisant ces liaisons, on ne la détectera pas car elle aura été transformée en acide aspartique.
P	Pro	Proline	hydrophobe	115.13	6.30	1.95	10.64
Q	Gln	Glutamine	hydrophile	146.15	5.65	2.17	9.13		Même chose que pour l'asparagine.
R	Arg	Arginine	basique	174.20	10.76	1.82	8.99	12.48
S	Ser	Sérine	hydrophile	105.09	5.68	2.19	9.21		Contient un groupe hydroxyle, peut donc être phosphorylée.
T	Thr	Thréonine	hydrophile	119.12	5.60	2.09	9.10		Contient un groupe hydroxyle, peut donc être phosphorylée.
V	Val	Valine	hydrophobe	117.15	6.00	2.39	9.74
W	Trp	Tryptophane	hydrophobe	204.23	5.89	2.46	9.41		Très fragile: peut être détruit par une hydrolyse à chaud.
Y	Tyr	Tyrosine	hydrophile	181.19	5.64	2.20	9.21	10.46

Acide Aminé	hydrophobe	positif	négatif	polaire	chargé	petit	tout petit	aromatique	aliphatique	Volume de van der Waals
Ala	X	-	-	-	-	X	X	-	-	67
Cys	X	-	-	-	-	X	-	-	-	86
Asp	-	-	X	X	X	X	-	-	-	91
Glu	-	-	X	X	X	-	-	-	-	109
Phe	X	-	-	-	-	-	-	X	-	135
Gly	X	-	-	-	-	X	X	-	-	48
His	X	X	-	X	X	-	-	X	-	118
Lys	X	X	-	X	X	-	-	-	-	135
Ile	X	-	-	-	-	-	-	-	X	124
Leu	X	-	-	-	-	-	-	-	X	124
Met	X	-	-	-	-	-	-	-	-	124
Asn	-	-	-	X	-	X	-	-	-	96
Pro	-	-	-	-	-	X	-	-	-	90
Gln	-	-	-	X	-	-	-	-	-	114
Arg	-	X	-	X	X	-	-	-	-	148
Ser	-	-	-	X	-	X	X	-	-	73
Thr	X	-	-	X	-	X	-	-	-	93
Val	X	-	-	-	-	X	-	-	X	105
Trp	X	-	-	X	-	-	-	X	-	163
Tyr	X	-	-	X	-	-	-	X	-	141